Ben era il grande amore di Anna, con il quale la ragazza voleva passare il resto della vita. Ma il destino aveva altri progetti e ora, dieci mesi dopo la tragica morte di Ben, con il cuore spezzato Anna deve capire come andare avanti senza di lui. Quando un promemoria sul cellulare le ricorda il viaggio in barca a vela ai Caraibi pianificato insieme, decide d'impulso di intraprenderlo da sola. Spera sia un modo per poter dire addio a Ben e al tempo stesso ritrovare la strada per tornare a vivere. Presto, però, si rende conto che ha bisogno di aiuto, poiché la vela era in realtà la passione del suo fidanzato: era sempre lui a occuparsi di tutto durante le loro brevi traversate, lei era il suo secondo ma non ha mai neanche buttato l'ancora. Così assume Keane, un marinaio professionista irlandese. Proprio come Anna, Keane lotta con un futuro molto diverso da quello che aveva programmato. Tra condizioni climatiche avverse e isole mozzafiato, i loro sentimenti e l'attrazione reciproca cominceranno a emergere, e i due compagni di viaggio si domanderanno se sia possibile, e soprattutto giusto, dopo tanto dolore essere di nuovo felici.